Пипа Мидълтън е сгодена за Джеймс Матюс-братът на звездата от Made in Chelsea Спенсър Матюс. Годежът е потвърден от журналиста Ричард Кей пред „Дейли Мейл“, приятел на принцеса Даяна, както и от близки източници на списание „Хелоу“. Джеймс Матюс, на 40 години, който управлява хедж фонд, паднал на колене пред любимата си и предложил брак.

Предложил на 32-годишната Пипа диаментен пръстен, а тя казала „да“. Двойката се среща за по-малко от година, но са били заедно и през 2012 година.

Джеймс помолил за ръката на дъщеря им и родителите на Пипа Майкъл и Карол Мидълтън.